Cianoacetato de etilo (CAS#105-56-6)
Símbolos de peligro | Xi – Irritante |
Códigos de riesgo | R36/38 – Irrita los ojos y la piel. |
Descripción de seguridad | S26 – En caso de contacto con los ojos, enjuagar inmediatamente con abundante agua y consultar a un médico. S37/39 – Úsense guantes y protección para los ojos y la cara adecuados |
identificaciones de la ONU | ONU 2666 |
Cianoacetato de etilo (CAS # 105-56-6) Introducción
El cianoacetato de etilo, número CAS 105-56-6, es una importante materia prima química orgánica.
Estructuralmente, contiene un grupo ciano (-CN) y un grupo éster etílico (-COOCH₂CH₃) en su molécula, y esta combinación de estructuras lo hace químicamente diverso. En términos de propiedades físicas, generalmente es un líquido de incoloro a amarillo claro con un olor especial, un punto de fusión de aproximadamente -22,5 °C, un punto de ebullición en el rango de 206 – 208 °C, soluble en disolventes orgánicos como los alcoholes. y éteres, y una cierta solubilidad en agua pero relativamente pequeña.
En términos de propiedades químicas, la fuerte polaridad del grupo ciano y las características de esterificación del grupo éster etílico determinan que pueda sufrir muchas reacciones. Por ejemplo, es un nucleófilo clásico, y el grupo ciano puede participar en la reacción de adición de Michael, y la adición por conjugación con compuestos carbonílicos α,β-insaturados se puede utilizar para construir nuevos enlaces carbono-carbono, lo que proporciona una forma eficaz de la síntesis de moléculas orgánicas complejas. Los grupos éster etílico se pueden hidrolizar en condiciones ácidas o alcalinas para formar los ácidos carboxílicos correspondientes, que son clave en la conversión de grupos funcionales en la síntesis orgánica.
En términos del método de preparación, el cloroacetato de etilo y el cianuro de sodio se usan comúnmente como materias primas para preparar mediante una reacción de sustitución nucleofílica, pero este proceso necesita controlar estrictamente la dosificación y las condiciones de reacción del cianuro de sodio, debido a su alta toxicidad y operación inadecuada. Es fácil provocar accidentes de seguridad y también es necesario prestar atención a los siguientes pasos de purificación para obtener productos de alta pureza.
En aplicaciones industriales, es un intermediario clave en la síntesis de productos químicos finos como productos farmacéuticos, pesticidas y fragancias. En medicina, se utiliza para fabricar fármacos sedantes-hipnóticos como los barbitúricos; En el campo de los plaguicidas, participar en la síntesis de compuestos con actividad insecticida y herbicida; En la síntesis de fragancias, puede construir el esqueleto de moléculas de sabor especiales y proporcionar materias primas únicas para la mezcla de varios sabores, lo que desempeña un papel fundamental en el apoyo a la industria moderna, la agricultura y las industrias de bienes de consumo.
Cabe destacar que debido al grupo ciano, el cianoacetato de etilo tiene cierta toxicidad y efecto irritante en la piel, ojos, tracto respiratorio, etc., por lo que es necesario usar equipo de protección en un ambiente bien ventilado durante la operación, y Siga estrictamente las normas de seguridad de los laboratorios químicos y la producción química.