BOC-L-Fenilglicina (CAS# 2900-27-8)
| Descripción de seguridad | S22 – No respirar el polvo. S24/25 – Evitar el contacto con la piel y los ojos. |
| WGK Alemania | 3 |
| Código HS | 2924 29 70 |
Introducción
La N-Boc-L-Fenilglicina es un compuesto orgánico que se forma mediante la formación de un enlace químico entre el grupo amino (NH2) de la glicina y el grupo carboxilo (COOH) del ácido benzoico. Su estructura contiene un grupo protector (grupo Boc), que es el grupo terc-butoxicarbonilo, que se utiliza para proteger la reactividad del grupo amino.
La N-Boc-L-fenilglicina tiene las siguientes propiedades:
- Aspecto: Sólido cristalino blanco
- Solubilidad: Soluble en algunos disolventes orgánicos, como dimetilformamida (DMF), diclorometano, etc.
La N-Boc-L-fenilglicina se usa comúnmente en reacciones de múltiples pasos en síntesis orgánica, especialmente para la síntesis de compuestos peptídicos. El grupo protector Boc puede desprotegerse mediante condiciones ácidas, de modo que el grupo amino pueda ser reactivo y luego llevar a cabo reacciones posteriores. La N-Boc-L-fenilglicina también se puede utilizar como derivado para la construcción de centros quirales en la síntesis de péptidos.
La preparación de N-Boc-L-fenilglicina se lleva a cabo principalmente mediante los siguientes pasos:
La glicina se esterifica con ácido benzoico para obtener éster de glicinato de ácido benzoico.
Usando la reacción de borotrimetiléter de litio (LiTMP), el éster de glicinato de ácido benzoico se protonó y reaccionó con Boc-Cl (cloruro de terc-butoxicarbonilo) para obtener N-Boc-L-fenilglicina.
- La N-Boc-L-fenilglicina puede irritar los ojos, la piel y el tracto respiratorio y debe evitarse durante su uso.
- Durante el funcionamiento se debe utilizar equipo de protección personal como guantes de laboratorio, gafas de seguridad, etc.
- Debe realizarse en un ambiente de laboratorio bien ventilado.
- Evite el contacto con oxidantes y ácidos fuertes durante el almacenamiento.
- En caso de ingestión o inhalación, busque atención médica de inmediato, lleve un recipiente con el compuesto y proporcione la información de seguridad necesaria al médico.
