Ácido 1H-pirazol-3-carboxílico 5-metilo (CAS# 696-22-0)
| Símbolos de peligro | Xi – Irritante |
| Códigos de riesgo | R36/37/38 – Irrita los ojos, las vías respiratorias y la piel. |
| Descripción de seguridad | S26 – En caso de contacto con los ojos, enjuagar inmediatamente con abundante agua y consultar a un médico. S37/39 – Úsense guantes y protección para los ojos y la cara adecuados |
Introducción
Es un compuesto orgánico de fórmula química C5H5N2O2. Normalmente es un sólido cristalino de incoloro a amarillo pálido.
El compuesto tiene dos grupos funcionales, uno es un anillo de pirazol y el otro es un grupo funcional de ácido carboxílico. Tiene solubilidad moderada y es soluble en agua y disolventes orgánicos comunes. El grupo metilo en su estructura lo hace hidrofóbico.
Como compuesto heterocíclico, el 5-metilo tiene una variedad de actividades biológicas. Se utiliza ampliamente en la investigación farmacéutica y la síntesis de fármacos, a menudo como materia prima o intermedio. Las aplicaciones específicas incluyen la síntesis de análogos de la vitamina B1, insecticidas, inhibidores de Plavix (un compuesto utilizado para inhibir el crecimiento de las plantas) y similares.
La preparación de 5-metilo se puede obtener haciendo reaccionar el átomo de nitrógeno del anillo de pirazol con un agente metilante (por ejemplo, yoduro de metilo). Este método se lleva a cabo mediante una reacción de N-metilación, siendo el método común la reacción del nucleófilo correspondiente con un reactivo de N-metilo.
